要說梅蘭芳與孟小冬的第一次同臺，還是孟小冬的老師余叔巖牽的線。1925年8月23日，北平電燈公司總辦馮恕為慶賀其母親80壽誕，在北平三里河大街織云公所舉辦了一場盛大的堂會，壓軸大戲原定由當時紅透北方的“伶王”梅蘭芳與余叔巖合演《四郎探母》。

梅蘭芳

不料余叔巖稱病未到，楊延輝一角就由當時年僅18歲，卻已聲名鵲起，在老生行中有“冬皇”之稱的孟小冬替補出演。當晚兩人搭配極為流暢，讓戲迷看得如癡如醉。以后梅蘭芳唱《四郎探母》便總邀孟小冬合演。

孟小冬在《四郎探母》中飾演楊延輝

梅蘭芳當時已有兩房妻子——王明華與福芝芳。王明華生長在京劇世家，是名旦王佩仙的女兒，與梅蘭芳結婚后育有一子一女，但都因麻疹而早夭。因王明華已做節育手術且身體不好，故考慮再娶一房。

梅蘭芳從小被過繼給大伯梅雨田，依中國傳統觀念，身兼兩家香火，因此可以名正言順娶兩房，也就是常說的“兼祧”。梅蘭芳看上了同拜吳菱仙為師的同門師妹福芝芳。1921年10月25日，兩人同臺在文明園演出《祭塔》，這也是福芝芳最后一次演出。

梅蘭芳與福芝芳

十天后，梅蘭芳與福芝芳成婚，婚后住在蘆草園。王明華住東院，稱東院大奶奶；福芝芳住西院，稱西院大奶奶。彼此相處融洽。

據說，一開始梅蘭芳對孟小冬并沒有太大興趣，只是梅的一班死黨出于各種考慮，在一旁煽風點火。而孟家也不情愿孟小冬做姨太太，所以也曾予以拒絕。但畢竟日久生情，再加上無可抵擋的“伶王”魅力，兩人終于陷入情網，于1927年結婚。后來一直傳說孟小冬是與梅蘭芳私定終身，其實梅蘭芳和孟小冬是在著名戲曲家、梅蘭芳的御用編劇齊如山、李世戡，以及證婚人、前中國銀行總裁馮耿光的見證下正式嫁給梅蘭芳，說好是“兼祧兩房”。孟小冬準備替補身體不好的王明華一房，沒想到最后卻是一場空。

梅蘭芳與孟小冬

與梅蘭芳結婚時，孟小冬不到20歲，少年成名，難免心高氣傲，有時更不買梅蘭芳的賬，不免使梅蘭芳家中氣氛也不甚和睦，由此埋下兩人情變的種子。而促成兩人分手的導火索，便是1927年轟動京城的一起血案。

孟小冬

1927年9月14日，北京一大學法律系學生李志剛（另一說為曾任北平市長王達的兒子王維琛），單戀孟小冬到發狂的程度（另據一說，李是孟的情人，兩人相識早于梅蘭芳），聽說孟下嫁梅蘭芳，氣憤不已，便暗藏手槍，到無量大人胡同綴玉軒梅蘭芳的家里，揚言梅蘭芳奪了他的未婚妻，先是要求借款，后又要求賠償10萬大洋。

這時梅蘭芳正在舉行晚宴，其密友、《大陸晚報》經理張漢舉便自告奮勇出面與李志剛敷衍周旋。梅蘭芳則在里屋立刻打電話四處求援。到底是名人，一時間，京畿衛戍總司令部等北平各軍警單位都火速派了人馬過來，把梅蘭芳的四合院圍得水泄不通。

李志剛畢竟只是個20歲的大學生，聞警笛大作，見大批軍警趕到，便急忙拉著張漢舉當擋箭牌，企圖奪路而逃，在前院中與軍警相遇。雙方對峙之中，張漢舉瞅準機會，一把掙脫了想溜，李志剛向其開槍，張應聲倒地。軍警一看沒了顧忌，對著李志剛一陣亂槍齊射，李當場身亡。

名人、情殺、血案，還有比這更好的題材嗎？一時間連著幾天，北平報紙雜志的頭版都是圍繞此事件的消息報道，標題聳人聽聞，內容添油加醋。兇手李志剛被斬首示眾于前門大街東四九條胡同口，但兇手的身份及事件真相至今成謎。

這樁血案對梅蘭芳全家的沖擊是可想而知的，雖然梅蘭芳對孟小冬仍有愛意，但福芝芳和梅的死黨們則紛紛建議兩人分手。前中國銀行總裁馮耿光是梅蘭芳的重要后臺靠山，也是梅黨的重要成員。他比較了孟小冬和福芝芳的性格，認為孟小冬為人心高氣傲，需要別人服侍她；而福芝芳隨和大方，她可以服侍人。以被人服侍與服侍人相比，為梅郎的一生幸福計，應舍孟小冬而就福芝芳。這個說法得到了梅黨們的一致認同。

梅蘭芳與馮耿光

而孟小冬少年得志，紅遍大江南北，當然也不愿與靠梅蘭芳為生的福芝芳爭寵。1930年8月4日，梅蘭芳的祧母去世，孟小冬到梅宅吊唁，卻因福芝芳的阻撓而不得入內，這使她更看清了自己的處境，遂決意遠去。

于是，孟小冬找到了結拜姐妹姚玉蘭。姚此時已是上海大亨杜月笙的四房太太。

孟小冬（后）與姚玉蘭

她請出杜月笙出面幫忙，告知梅蘭芳，孟小冬已在上海聘請著名女律師鄭毓秀，要求正式離婚。鄭毓秀經歷傳奇，她是中國第一位女博士和第一位女律師。鄭毓秀很為孟小冬抱不平，建議她向梅蘭芳提出高額賠償要求。最后在杜月笙的協調下，梅蘭芳同意拿4萬銀元和解，這在當時可是一筆巨款。為此，梅蘭芳忍痛賣掉了無量大人胡同綴玉軒，也就是血案發生地的那座花園住宅，并于1932年全家離開北平，遷居上海。

孟小冬與梅蘭芳分手后，便堅決不再往來，她向梅蘭芳甩下一句話：“我今后要么不唱戲，再唱戲不會比你差；今后要么不嫁人，再嫁人也絕不會比你差！”

1950年，孟小冬與杜月笙在香港結婚。

杜月笙與孟小冬在香港

1951年8月16日，杜月笙在香港病逝，終年63歲。1967年，孟小冬移居臺灣。

晚年孟小冬在臺灣

1977年5月26日，孟小冬去世，享年69歲。她被安葬于臺北縣凈律寺佛教公墓。墓碑由張大千題字——杜母孟太夫人墓。

孟小冬之墓

墓碑上的張大千題字