杜月笙曾聽手下報告，賭場來了個專騙錢的家伙。他好奇心頓起，趕忙詢問是怎么個騙法。手下說，有個年輕人，每次到賭場都只贏不輸。杜月笙聽了，不禁嗤笑，覺得這事兒太離譜，當即吩咐手下把人帶來看看。

結果，來的人竟是戴笠。那時的戴笠不過是個小混混，但擲骰子的本事卻出神入化。戴笠見到杜月笙，絲毫沒有拘謹，抓起骰子就擲。那骰子在他手里，就像靈動的游龍，上下翻飛，看得人眼花繚亂。

杜月笙大為震撼，他震撼的不只是戴笠的賭技。要知道，他可是稱霸上海灘的黑幫老大，在他面前耍心眼，那可是拿命開玩笑。就算是有點名氣的流氓，見了他也得膽戰心驚，可眼前這人卻毫無懼色。再仔細端詳，戴笠氣宇軒昂，杜月笙心里琢磨，這可不是個平凡之輩。

于是，杜月笙開口：“好了，別玩了。兄弟，咱倆結拜為兄弟咋樣？”周圍人都驚掉了下巴，這可是“上海皇帝”要和一個小混混結拜啊！但杜月笙的眼光向來毒辣。隨后，兩人焚香磕頭，真就結拜成了兄弟。從這天起，他們立下生死盟約，成了莫逆之交。

沒過多久，杜月笙就委托黃金榮聯名給蔣介石寫推薦信，信里把戴笠夸成了難得的人才，希望蔣介石能讓戴笠去黃埔軍校讀書。蔣介石還真就接納了戴笠。誰能想到，戴笠后來成了蔣介石的第一心腹，從此平步青云。

戴笠投身軍統特務工作后，和杜月笙的合作越來越多。就說淞滬會戰的時候，日本艦隊想從黃浦江口進犯，杜月笙作為全國最大輪船公司的老板，毫不猶豫地把自己所有貨輪都鑿沉，堵住黃浦江口，阻擋日本軍艦駛入。其他公司見狀，也紛紛跟著響應。

杜月笙雖是黑幫老大，卻更喜歡別人叫他 “杜先生”，而不是“老板”或者“老大”。其實，杜月笙沒什么文化，身世特別可憐，4歲就沒了父母，小時候能吃飽飯就是他最大的愿望，讀書想都不敢想。但成名后的他，不管啥場合都穿著長袍馬褂，從留下的照片看，第一個領扣總是系得規規矩矩，努力把自己打扮成紳士的樣子。

后來，戴笠對杜月笙說：“你在黑社會干了不少事，有些可不是什么好事，又是開賭場，又傷過人命。不過有我在，你別怕，我保你一輩子不會坐牢”。

然而，1946年3月，戴笠的飛機在南京上空墜毀。消息傳到上海，杜月笙悲痛萬分，嘴里不停地念叨 “完了完了……”，一連說了十幾遍。戴笠可是他的重要依靠，這一死，他頓時覺得沒了靠山。戴笠死后，仇人太多，國共兩黨里都有人恨他，杜月笙甚至一度想跳窗尋死。他的賬房陸金生回憶，那是他頭一回見杜月笙幾乎失去理智。

上海解放前夕，杜月笙因為早年參與殺害我黨領袖汪壽華，知道自己罪孽深重，就帶著全家去了香港。三年后，他哮喘病發作，走到了生命盡頭。臨終前，他當著家人的面把所有欠條都燒了。據說那些欠條涉及的金額大得驚人，家人都很不理解。杜月笙告訴他們，那些記著咱家好的人，有沒有欠條都一樣；那些對咱家有怨恨的，就算有欠條，說不定還會招來殺身之禍。最后，他只留下12萬美元，享年63歲。