蔣友柏是蔣孝勇和方智怡的第一個兒子，蔣孝勇是蔣經國和蔣方良的第三個兒子。

說起蔣孝勇，他算是蔣介石最疼愛的孫子，因為他出生在國民黨與蔣家最低潮的時期，所以蔣介石始終覺得他對蔣孝勇多了一份虧欠。

出生在蔣家的蔣孝勇，與他的哥哥們一樣帶有一份傲氣，但蔣孝勇面對長輩或跟長輩交往時，仍然表現出相當謙虛的態度，一些和蔣家密切往來的長輩們，都很喜歡蔣孝勇。

蔣孝勇性格溫和，善于和父母溝通，不無意外，他也是父親蔣經國最喜歡的兒子。

或許就是因為這一點，蔣孝勇的婚姻生活也比哥哥們順利很多。在讀軍校期間，蔣孝勇結識了前臺灣國道高速路公路工程局局長方恩緒的女兒方智怡。

方智怡家世顯赫，性格開朗，人長得漂亮，很快就得到蔣家上下的喜歡。兩人在大學里談了很長一段時間戀愛。1973年，蔣孝勇和方智怡在蔣家的祝福下步入婚姻。

他們的婚姻，不僅公婆出席了，而且結婚當天也和爺爺奶奶蔣介石、宋美齡夫婦按照家鄉習俗見面并合影。

兩人結婚后，感情一直很穩定，深得宋美齡喜歡的方智怡，也成了蔣家最幸福的后輩。

結婚三年后，他們迎來了第一個兒子蔣友柏。

由于繼承了父母的優秀基因，蔣友柏長得高大健碩，在12歲那年他的身高就長到170公分了。

成人之后則更加秀美挺拔，185公分的大個子，留著飄逸的長發，臉型酷似偶像明星金城武，不夸張地說，他就是蔣介石最帥曾孫。

蔣友柏出生的時候，蔣家的風頭已經過去，但是在他父輩的支撐下，蔣家的地位還是很高的。從小就在安逸環境中長大的長有柏，從未考慮過政治為何物？

但是在他12歲那年，也就是祖父蔣經國去世的那一年，他開始承受家庭變故所帶來的壓力與痛苦。

隨著蔣經國的與世長辭，曾經充當蔣經國生病期間與國民黨政界高層間的特殊聯絡員的父親蔣孝勇的地位也曾一落千丈。

眾人的態度轉變讓蔣孝勇一時難以接受，而這些現實畫面也都被蔣友柏看在眼里，那時候的他已經看到了未來蔣家結局的走向。

1989年，蔣孝勇帶著全家移居蒙特利爾。此時的蔣友柏沒有想到這么快就要離開臺灣省，盡管他還想在這里讀完初中。

但是父親已經發話，所以他只能聽從安排。

臨行前，蔣友柏跟著蔣孝勇來到宋美齡的府邸向她告別。

宋美齡囑咐蔣友柏：

“第一，出去以后，到任何時候都不要忘記你們姓蔣；第二，到任何時候，你們都不要忘記自己是中國人?！?br/>

帶著曾祖母的叮囑，蔣友柏跟著父母和弟弟登上前往蒙特利爾的郵輪。

蒙特利爾的生活讓蔣友柏感慨萬分，這段回憶對他來說也是畢生難忘。

他們到了蒙特利爾后，發現跟臺灣的生活截然不同，不僅沒有了廚師，也沒有了傭人和司機，但是蔣友柏并沒有覺得這樣的生活不好，因為他覺得在這里生活要比臺灣更自由。

蔣友柏是這樣認為的，蔣孝勇也是這樣認為的。在蒙特利爾期間，蔣孝勇甚至學會了做飯、給孩子縫補扣子，一來二去，蔣孝勇和孩子們的感情也更好了。

在蒙特利爾期間，蔣友柏進入一家私立學校初中部學習，學校里的同學基本說的是英語和法語。

在臺灣學校，蔣友柏也學過英文，但是他的英文底子并不好，與同學們交流不順暢，沒有交流就沒有辦法認識新朋友。

對于那個時候的蔣友柏來說，他最渴望的就是能遇到一個會說中文的同學。一段時間后，學校里來了一個跟他年紀差不多的華裔男同學。

新同學的到來讓蔣友柏非常高興，他主動去擁抱這個同學，由于語言相通，新同學也成了蔣友柏最好的朋友，但是當蔣友柏把自己的身世告訴他時，他卻大罵蔣友柏是“蔣匪”。

同學的直言直語讓蔣友柏痛苦萬分，多年后回憶起往事，蔣友柏眉頭緊鎖，十分痛苦地說：“那件事對我的沖擊非常大，他完全挑戰了我與生俱來所有的認知，這是我從來沒有過的經歷……”

同學的話也讓蔣友柏開始有了新的思考。

有了這樣的一段經歷，蔣友柏在蒙特利爾的學習生活也漸漸變得黯淡。

1992年夏天，蔣友柏決定要上大學，因為他的法語升學考試沒有通過，所以不能報考蒙特利爾的大學。

后來經過全家人的商量，最終采納了宋美齡的意見，再次決定移民美國，好讓蔣友柏到美國讀書。

起初，蔣友柏希望去紐約，因為曾祖母宋美齡在那里，但是母親方智怡認為定居舊金山更為妥當。最后結果則是全家移居舊金山，而蔣友柏進入紐約大學學習，這樣，曾祖母就可以常常見到曾孫子了。

入學后，蔣友柏跟蔣孝勇說自己想讀政治，或許他是因為受到那位華裔同學的影響，想通過讀政治來了解家族歷史，近代史，但是遭到父親蔣孝勇的責罵：

“你爺爺在世時就說過，蔣家人不要再碰政治，這是一條很艱難的路，你難道忘記爺爺的話了嗎？不要忘本！”

蔣友柏喜歡畫畫，提議學藝術，結果又遭到蔣孝勇的反對，直到蔣友柏說自己學商學，蔣孝勇才露出滿意的笑容。