嚴(yán)格來講，蔣介石有四任妻子。

第一任妻子是毛福梅。蔣介石14歲與19歲的毛福梅成婚。毛家在奉化是有名的家族，毛福梅稱得上大家閨秀，上門提親的人不少。毛家之所以看上蔣介石，得從他父親蔣兆聰說起。蔣兆聰精明能干，20歲接手玉泰鹽鋪后，把生意經(jīng)營得有聲有色，在溪口鎮(zhèn)無人不知，算是富農(nóng)。當(dāng)時，蔣兆聰在溪口有個 “埠頭黃鱔” 的綽號，意思是他極為精明，別人很難占到便宜。所以，毛福梅的父親覺得把女兒嫁進這樣的人家不會吃虧，說不定未來還有機會成就一番大事業(yè)。

不過，這樁婚事對蔣介石來說，并非美事。毛福梅長相普通，而且這是包辦婚姻，蔣介石對她談不上喜歡。但毛福梅對蔣介石關(guān)懷備至。蔣介石要去日本讀書時，全家都反對，只有毛福梅支持。蔣介石在日本期間，毛福梅天天在家吃齋禮佛，祈求他平安。然而，蔣介石從日本回來后，眼界變寬了，越發(fā)看不上毛福梅。1910年，毛福梅為蔣介石生下唯一親生兒子蔣經(jīng)國，可蔣介石對她的態(tài)度依舊沒有改變。1935年，蔣經(jīng)國在給母親毛福梅的信里提到，蔣介石曾毆打母親，抓住她頭發(fā)從二樓拖到樓下，這坐實了蔣介石家暴的行為。

1939年12月12日，日寇轟炸溪口，毛福梅不幸被炸身亡。她身為國家元首的前妻、蔣經(jīng)國的生母，卻落得這般結(jié)局，實在令人唏噓。值得一提的是，毛福梅的祖宗能追溯到東晉大將毛寶。明初，毛寶的一支后裔響應(yīng)“江西填湖廣”號召前往湖南湘潭。近代那位改變中國命運、同樣來自湖南湘潭的毛姓偉人，與毛福梅算是宗親。

第二任伴侶姚冶誠，小名阿巧。嚴(yán)格來說，她只是妾室，不算正妻。蔣介石日記里很少提及當(dāng)年納妾之事。姚冶誠原本是上海五馬路“群玉芳”堂子的風(fēng)塵女子。那時，蔣介石在上海是出了名的風(fēng)流公子，風(fēng)流韻事傳遍上海。野史傳言蔣介石因生活放縱染上疾病才剃光頭，但并無確鑿證據(jù)。

1912年，姚冶誠成了蔣介石的妾室。兩人結(jié)合有兩種說法。一種是姚冶誠在宴席上見到蔣介石后刻意討好，最終以身相許；另一種頗具傳奇色彩，說蔣介石在青龍里躲避袁世凱追捕時，姚冶誠舍身相救，兩人因此結(jié)緣，姚冶誠還被比作小鳳仙第二。姚冶誠曾隨蔣介石回溪口老家，和毛福梅相處得還算融洽。戴季陶曾把私生子托付給姚冶誠撫養(yǎng)，這個孩子就是蔣緯國，蔣緯國名義上的母親就是姚冶誠。姚冶誠對蔣緯國視如己出。

1949年，姚冶誠跟隨蔣緯國前往臺灣，1966年在臺灣病逝。蔣緯國為避免宋美齡難堪，秘密操辦了養(yǎng)母的葬禮。至于蔣介石為何與姚冶誠分手，說法不一。一種是姚冶誠沉迷賭博，對蔣介石不聞不問，讓蔣介石心生不滿；另一種是蔣介石結(jié)識新歡，喜新厭舊。不過分手后，因蔣緯國的緣故，蔣介石仍定期給姚冶誠匯撫養(yǎng)費。姚冶誠和蔣緯國曾住在蘇州石泉街的小公館，后來又去了重慶。

第三任妻子是陳潔如。當(dāng)年，蔣介石對陳潔如可是愛得熾熱深沉。兩人初次相識時，陳潔如才年僅13歲。據(jù)陳潔如回憶，他們第一次約會，蔣介石就帶她去旅館開房，這可把涉世未深的陳潔如嚇得夠嗆。

從陳潔如13歲起，蔣介石就展開了追求，一直到她15歲。1921年12月5日，兩人在上海永安大樓舉辦了婚禮，那時陳潔如15歲，蔣介石34歲。婚后，蔣介石對陳潔如呵護備至。1922年，陳炯明叛變，炮轟大帥府，蔣介石帶著陳潔如登上永豐艦，一起拜見孫中山。此后，蔣介石領(lǐng)導(dǎo)東征、西征以及北伐，陳潔如始終不離不棄，陪伴在旁，那時人們都尊稱她為蔣校長夫人、蔣總指揮夫人、蔣總司令夫人。

然而，1927 年蔣介石第一次下野。為了能東山再起，他把目光投向了宋美齡。宋美齡不僅容貌出眾，更重要的是，宋家財力雄厚，與宋家聯(lián)姻，無疑能實現(xiàn)錢權(quán)雙收。蔣介石把這件事告訴陳潔如時，陳潔如聽聞后幾乎昏厥過去。無奈之下，陳潔如只能奉命前往美國留學(xué)。上船時，廣播里播報了上海各報刊載的《蔣中正啟事》：“民國十年，原配毛氏與中正正式離婚。其他兩氏本無婚約，現(xiàn)在與中正脫離關(guān)系?！?這消息如晴天霹靂般擊中陳潔如，她痛不欲生，甚至一度想跳海結(jié)束這痛苦的一切。

此后，陳潔如終生未再嫁人。在美國的5年多時間里，她努力學(xué)習(xí)英文，最終獲得了哥倫比亞大學(xué)教育學(xué)院碩士學(xué)位。陳潔如在海外的生活并不輕松，每月生活費僅有175美元。從1928年3月開始，她常常寫信要錢。就像1928年 3月，她在信中拜托吳姐轉(zhuǎn)請蔣介石的好友張靜江（陳潔如稱其為二先生）每月給她300美元，還詳細(xì)列出房租、伙食等各項費用，說175美元根本不夠開支，甚至還計劃著明年暑假去法國游玩。1928年12月，她又寫信訴苦，說在異國他鄉(xiāng)舉目無親，希望能增加生活費。1929年2月27日，她在信中更是痛斥蔣介石沒良心，稱自己的青春就此破碎，滿心冤屈卻無處訴說，從此也徹底打消了再嫁的念頭。或許正因如此，蔣介石才千方百計阻止陳潔如撰寫回憶錄。

最后一任妻子是宋美齡。宋美齡認(rèn)識蔣介石時，已有男友劉紀(jì)文。劉紀(jì)文長得帥氣，妥妥的高富帥，在宋子文的見證下，兩人還在紐約的教堂舉行過訂婚儀式。但宋美齡心氣頗高，考慮到幾個姐姐的婚姻狀況，最終還是選擇了蔣介石。劉紀(jì)文后來發(fā)展得也不錯，當(dāng)上了南京市市長，還和上海教會學(xué)校的?；ㄔS淑貞結(jié)了婚。起初，宋美齡對蔣介石并不感興趣，畢竟蔣介石在上海灘的名聲可不太好。至于她最終為何接受蔣介石后續(xù)再講！