1990年的時候，著名的導演徐克想找狄龍、周潤發出演《黃飛鴻》，但是，因為他們兩個都是大咖級別的明星，最后因為片酬過高，徐克就打算另外找個合適人選。

當時年輕的李連杰在《龍行天下》中有精彩表現，徐克看出李連杰不僅是武術冠軍，而且有宗師風范，很適合演《黃飛鴻》，于是徐克就跟嘉禾電影公司推薦了李連杰，嘉禾公司的一些制片人卻認為李連杰外貌過于年輕，不適合演黃飛鴻這樣的宗師角色。不過，徐克堅持要用李連杰，之后，李連杰就開始出演《黃飛鴻之壯志凌云》。

當時在拍攝這部戲的時候，徐克剛開始是找劉家良來擔任武術指導，劉家良拍戲的時候堅持要用硬橋硬馬的拍戲風格，他反對用威亞和無影腳這類虛幻的招式，而徐克要求動作上不僅要有武術，更要具有視覺沖擊力，兩人因為拍攝風格不同就不再合作。徐克之后找來武術指導袁和平來擔任武指。

在這部戲中的經典片段竹梯決戰中，李連杰當時因為拍戲受傷，只拍攝了近景和特寫，這段戲大部分武術動作則是由于動作演員熊欣欣、谷軒昭，還有凌志華擔任替身演員完成的。電影中的精彩武術設計來自袁和平之手，袁和平的暴力美學也影響了后來的《黑客帝國》、《臥虎藏龍》等國際大片的拍攝風格，袁和平曾經就說：“電影需要藝術加工，真實格斗遠不如銀幕精彩。”

在這部戲中，甄子丹飾演的反派納蘭元述和李連杰的黃飛鴻的巷戰堪稱經典，為了表現黃飛鴻的“無影腳”，劇組采用每秒16幀拍攝手法，后期再加速處理，讓黃飛鴻的無影腳看起來更流暢。甄子丹在談到這場戲的時候回憶說：“李連杰的速度驚人，我必須更快才能跟上節奏。”

當時在片中飾演十三姨的關之琳和李連杰有一場吻戲，徐克手持秒表控制時長，不過，因為李連杰過于緊張，這場戲就NG了19次，之后關之琳反復調整角度才拍攝完成。

李連杰飾演的黃飛鴻角色不僅武藝高強，而且有宗師的風范，雖然李連杰當時很年輕，卻很好地表現出黃飛鴻的獨特氣質，在電影上映后，李連杰也成為黃飛鴻的代名詞。

前央視主持人劉雅雯對李連杰就有很高的評價，劉雅雯畢業于北京廣播學院播音專業，后獲清華大學工商管理學碩士學位，現任百度副總裁。劉雅雯畢業后進入中央電視臺工作，曾任《同一首歌》欄目導演，后擔綱《生活》欄目主持人。

劉雅雯在談到李連杰的時候就說：“李連杰像水墨畫，成龍像漫畫，李小龍像木板版畫，甄子丹像鉛筆素描，李連杰的動作舒展從容，這是大俠的氣度。”