1991年的時候，當時的導演徐克想找一個有宗師氣質(zhì)的演員來拍攝黃飛鴻，其實，徐克早在1983年就開始構(gòu)思了，只是一直沒有找到合適的人選，直到徐克發(fā)現(xiàn)了李連杰。

徐克就和李連杰合作，和嘉禾電影公司一起拍攝這部《黃飛鴻之壯志凌云》，徐克曾經(jīng)就強調(diào)說：“黃飛鴻不僅是武者，更是文化的符號。”

因此，徐克在拍攝這部戲的時候，就要求美術(shù)團隊設計出中西結(jié)合的場景，如十三姨的西洋鏡和黃飛鴻的傳統(tǒng)醫(yī)館結(jié)合，象征著新舊思想的結(jié)合。

這部《黃飛鴻之壯志凌云》，起初找來劉家榮來擔任武術(shù)指導，劉家榮堅持傳統(tǒng)南拳的風格，而徐克則要求加入北派腿法，兩人在武術(shù)上的意見不合。之后，徐克就另外找了袁祥仁來擔任武術(shù)指導，不過，袁祥仁設計的動作又過于夸張，徐克還是不滿意。

袁祥仁之后就找來了自己的哥哥，也是有著天下第一武術(shù)指導稱號的袁和平，在袁和平的武術(shù)設計下，李連杰在電影中的黃飛鴻的武術(shù)動作瀟灑自然，剛?cè)岵幸淮趲煹娘L范。

在這部戲中，最精彩的部分就是“梯子大戰(zhàn)”，當時劇組搭建了20米高的竹梯陣，地面還鋪設了海綿墊作為緩沖。不過，李連杰當時因為腰部受傷，僅完成了部分動作，其他的動作則是由熊欣欣、谷軒昭兩人擔任替身演員完成的，這段梯子的戲份拍攝時間就用了36天時間。

袁和平為這場“梯子大戰(zhàn)”戲份設計了“梯子旋轉(zhuǎn)踢”、“倒掛金鉤”的動作，之后通過快速剪輯和廣角鏡頭，營造出空中舞蹈的視覺，這場戲后來也被《黑客帝國》拍攝團隊視為經(jīng)典并借鑒了其中的武術(shù)動作。

在這部戲中，十三姨的扮演者是著名演員關之琳，從1985年至1997年，出演了眾多經(jīng)典作品，如《夏日福星》《龍兄虎弟》《整蠱專家》等。1991年在《黃飛鴻》中塑造的 “十三姨”形象成為其最具代表性的銀幕角色，后續(xù)還出演了該系列的多部作品。

導演徐克要求關之琳在飾演十三姨的時候，要表現(xiàn)出東方淑女的含蓄和西方女性的獨立，關之琳還專門學習了英語和西洋禮儀，還經(jīng)常在片場用英語和李連杰對臺詞。

在這部電影中，有一場戲是李連杰和關之琳的吻戲，兩人都因為較為緊張而NG多次，最后，關之琳調(diào)整好角度才拍攝完成，這場戲后來也被影迷稱為“最青澀的武俠之吻”。

關之琳在一次節(jié)目采訪中談到李連杰的時候就說：“和李連杰拍吻戲就像拍打戲一樣，需要調(diào)整角度和力度。”