Thieme Cheminar #36

Rising Stars in Organic Chemistry

Session 4

2022年，Science of Synthesis成立了首屆早期職業(yè)咨詢委員會（Early Career Advisory Board），以了解有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域一些卓越的冉冉新星的想法和觀點(diǎn)。Thieme Chemistry Journal Awards旨在表彰那些最有前途的年輕有機(jī)化學(xué)家。

我們非常榮幸地邀請到ECAB成員和Thieme Chemistry Journal Awards獲獎?wù)咦鳛楸敬位瘜W(xué)研討會的演講嘉賓，分享他們最新的研究進(jìn)展。本次研討會由Alois Fürstner教授主持。

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時間及直播

Thieme Cheminar

2025年03月24日 周一

21:00北京時間

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演講嘉賓、主題和摘要

Thieme Cheminar

主持人

Prof. Alois Fürstner

馬克斯·普朗克煤炭研究所

金屬有機(jī)化學(xué)所所長

# 1

氧化雙環(huán)[1.1.0]丁烷活化中的機(jī)制謎題

Mechanistic Puzzles in Oxidative Bicyclo[1.1.0]butane Activation

Jun.-Prof.Johannes Walker

哥廷根大學(xué)，德國

摘 要

我們近期報道了一例通過氧化活化雙環(huán)[1.1.0]丁烷合成多樣取代雙環(huán)[2.1.1]己烷的方法。在本次報告中，我們將深入探討這一非常規(guī)反應(yīng)，并揭示雙環(huán)[1.1.0]丁烷與烯烴反應(yīng)物的精細(xì)結(jié)構(gòu)如何引發(fā)分叉反應(yīng)機(jī)制——基于兩者的特定分子特征，我們提出了兩種截然不同的活化路徑驅(qū)動環(huán)系重構(gòu)。

# 2

鉬催化的羰基化合物脫氧官能化反應(yīng)

Molybdenum-catalyzed deoxygenative functionalization of carbonyl compounds

卓春祥 教授

廈門大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院

摘 要

穩(wěn)定且易于獲得的羰基或1,2-二羰基化合物被視為金屬卡賓前體的理想候選物。然而，這一轉(zhuǎn)化過程面臨著重大挑戰(zhàn)，因為C=O雙鍵的斷裂需要較高的活化能，且羰基豐富的反應(yīng)活性可能導(dǎo)致多種副反應(yīng)的發(fā)生。本實驗室一直致力于開發(fā)鉬催化的羰基化合物脫氧官能化反應(yīng)，并首次實現(xiàn)了通過鉬催化的區(qū)域選擇性脫氧，直接將1,2-二羰基化合物用作金屬卡賓前體。本次報告將重點(diǎn)介紹新型鉬催化的羰基化合物脫氧官能化反應(yīng)的開發(fā)，以及新型低價鉬脫氧催化劑的設(shè)計。

# 3

超價碘試劑在（氟）烷基化反應(yīng)中的應(yīng)用

Hypervalent iodine reagents for (fluoro)alkylation

Dr. Miriam O'Duill

諾丁漢大學(xué)化學(xué)學(xué)院，英國

摘 要

超價碘(III)化合物是一類多功能且高度親電性的試劑，能夠在金屬催化或無金屬條件下實現(xiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)移（如芳基化、胺化、氟化、氟烷基化等）。然而，對于這類化合物而言，烷基化反應(yīng)卻是一個頗具挑戰(zhàn)性的轉(zhuǎn)化過程，因為它們?nèi)菀装l(fā)生快速的α-和β-消除反應(yīng)。本課題組致力于理解這些競爭性反應(yīng)，并設(shè)計用于（氟）烷基化的穩(wěn)定碘(III)試劑。最近，我們報道了超價碘介導(dǎo)的雜原子親核試劑的1,1-二氟乙基化反應(yīng)，該反應(yīng)為合成多種具有藥物活性的相關(guān)分子提供了途徑，這些分子含有特定的基團(tuán)，可作為親脂性氫鍵供體。

# 4

碳原子轉(zhuǎn)移

Carbon-Atom Transfer

Prof. Dr. Max M. Hansmann

多特蒙德工業(yè)大學(xué)化學(xué)與化學(xué)生物學(xué)系，德國

摘 要

在合成化學(xué)領(lǐng)域，實現(xiàn)化學(xué)位點(diǎn)在單原子層面的精確修飾是一項重大挑戰(zhàn)。本次報告將介紹在有機(jī)合成中實現(xiàn)單個碳原子以及CN2片段的轉(zhuǎn)移。報告將引入最新的方法，并概述一種用于碳原子轉(zhuǎn)移的新型試劑設(shè)計策略。

# 5

立體選擇性酰胺合成中的曲折

Twists and Turns in Stereoselective Amide Synthesis

Dr. Roly Armstrong

紐卡斯?fàn)柎髮W(xué)自然與環(huán)境科學(xué)學(xué)院，英國

摘 要

隨著制藥行業(yè)對具有精確定義立體化學(xué)結(jié)構(gòu)的三維構(gòu)建塊的需求日益增長，對新型合成方法的需求也顯著增加，這些方法旨在合成具有精確立體化學(xué)結(jié)構(gòu)的手性分子。本次報告的焦點(diǎn)將是C-N軸手性酰胺，這是一類研究不足的手性物質(zhì)，其手性來源于碳氮單鍵扭曲導(dǎo)致的旋轉(zhuǎn)受限。報告將探討以下內(nèi)容：（i）開發(fā)合成新軸手性骨架的方法；（ii）如何通過實驗探測這些骨架中軸手性的存在（或不存在）；（iii）將這些理念應(yīng)用于設(shè)計新的生物活性分子。

# 6

重排自由基結(jié)構(gòu)以提高穩(wěn)定性、弛豫性能及反應(yīng)速率調(diào)控

Rearranging radicals for robustness, relaxation and rate reduction

Dr. Marius Haugland-Grange

挪威北極大學(xué)（UiT）化學(xué)系

摘 要

氮氧自由基是一類可在常溫常壓下穩(wěn)定分離的有機(jī)自由基。除廣泛應(yīng)用的其他領(lǐng)域外，這類化合物還可作為磁性共振譜學(xué)（電子順磁共振EPR、核磁共振NMR）的可觀測探針或極化劑，以及磁共振成像中的造影劑。為將這些技術(shù)應(yīng)用于生物體系，需要開發(fā)兼具高生物穩(wěn)定性和優(yōu)異電子自旋弛豫特性的氮氧自由基。本研究報道了一系列通過骨架重排獲得的新型氮氧自由基結(jié)構(gòu)，這些結(jié)構(gòu)在模擬生物還原環(huán)境中展現(xiàn)出顯著增強(qiáng)的穩(wěn)定性，同時保持優(yōu)異的電子自旋弛豫性能。通過模型蛋白復(fù)合物的自旋標(biāo)記和電子順磁共振研究，驗證了該類自由基作為可觀測探針的應(yīng)用潛力。盡管本文重點(diǎn)展示了新型氮氧自由基作為EPR探針的適用性，但其反應(yīng)速率的有效調(diào)控對其在化學(xué)科學(xué)領(lǐng)域的其他應(yīng)用同樣具有重要意義。

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