說起這個上海灘這位叱咤風云的人物，人們對他的評價可謂褒貶不一。在很多人眼中，他靠煙土發跡，專于玩弄權術，殺人越貨，心狠手辣；還有一部分人說，他是一個溫文爾雅的儒者，愛國懷鄉，慷慨疏財。他一生叱咤風云，在軍閥混戰的上海灘中打下了一片屬于自己的天地，他的愛好之廣，結交關系之深，在當時無人可比。

在1949年的5月1日，花甲之年的杜月笙舉家登上了荷蘭寶樹云號客輪，出發前往香港市。這一次的離開也許是他這輩子最后一次站在上海灘了。當客輪漸漸遠離黃浦江，他不禁唏噓，感慨萬千。當年自己一無所有來到上海灘，到后來的上海灘皇帝，再到如今的不能落葉歸根，只能逃離到遙遠的香港。這一切都仿佛那么的突然，來也匆匆，去也匆匆。

杜月笙在上海灘的名聲很好，他對手下的人也十分好。他一開始在黃公館做事的時候，林桂生很欣賞他，很多事情都交給他辦，每次辦完事都不邀功，這讓林桂生越來越器重他。有一次，林桂生帶他去賭場玩，那天他手氣很好，贏了近2000大洋，杜月笙卻死活不要這些錢，在林桂生的堅持要給下，杜月笙留下了這筆錢。

林桂生由于好奇杜月笙會拿這些錢去干什么，便讓手下跟著杜月笙。結果杜月笙拿著這些錢分給了自己從老家來的一幫兄弟。林桂生知道后把這件事告訴了黃金榮，黃金榮得知后說：“這小子有出息，懂得籠絡人心，我死后天下一定是他的。”令他沒想到的是，沒出10年，在上海灘杜月笙的勢力就大過了黃金榮。

杜月笙到達香港后，很多人都希望杜月笙能回到上海，在建設上海中貢獻自己的一份力量。杜月笙本人也希望落葉歸根可以回到上海。可有一天，他在一張報紙上看到了他的恩師及前輩黃金榮的照片，讀完這篇報道后，他先是大哭，然后哈哈大笑起來，說道：“幸好我來到了香港，幸虧我沒有回去上海！”照片上的黃金榮在馬路上掃大街，這條新聞不脛而走，傳遍世界各地。

1951年5月20日，上海《新聞報》、《文匯報》刊出了《黃金榮自白書》，結果非但沒有平息群眾的憤怒，反而引出更大的風波，人民高呼“黃金榮可殺不可留!“。 黃金榮在“自白書”中，自稱“自首改過”、“將功贖罪”、“請求政府和人民饒恕”。上海灘第一大亨的“懺悔”，在當時轟動一時。不用說，對穩定社會秩序，震懾幫會殘余勢力起了不少作用。隨后，黃金榮響應政府的改造號召，開始掃大街。

杜月笙得知這個消息后，先是大哭，感慨自己的恩師及前輩，曾經在上海灘無限風光，呼風喚雨，如今落得如此下場。之后大笑，笑自己辛虧沒有回去，落得那樣的下場。在1951年8月16日，杜月笙在香港因病逝世。他這一生做了很多壞事，但也做了不少好事。