在杜月笙眾多夫人中，名聲最為響亮的應當是孟小冬，卻不知道，他的四夫人姚玉蘭，曾經也是上海灘紅極一時的名坤伶。

姚玉蘭在幼時就得到父母的用心栽培，9歲那年，她被送去漢口學藝，12歲那年，她就正式登臺演出，并贏得了滿堂彩。

隨后，姚玉蘭的母親帶著她開始了走南闖北的演出生涯，14歲時，她就和已經學成出師的妹妹姚玉英在煙臺同臺演出了《虹霓關》，一時之間，這對姐妹花驚艷了京劇界和圈里的人，當然，最受關注的當屬將關公和紅生戲演的惟妙惟肖的姚玉蘭。

姚玉蘭的命運轉折發生在黃金榮的黃金大戲院里面，在這里，她邂逅了杜月笙。

1928年，姚玉蘭的母親受黃金大戲院的邀請，帶著女兒姚玉蘭和姚玉英姐妹前往上海演出。

當時，筱蘭英唱老旦，姚玉蘭唱須生，姚玉英唱武生，他們這樣奇妙的組合很快就吸引了戲迷，一時之間，他們紅透整個上海灘，黃金大戲院次次座無虛席。

在這些戲迷之中，就包括杜月笙。

杜月笙第一天去看戲時就被姚玉蘭吸引，與此同時，他還產生了將其占為己有的心思。

不過，杜月笙的追求之路還遇到了一些障礙，主要力量還在于姚玉蘭的母親。

每次杜月笙去后臺拜訪姚玉蘭，都會被姚玉蘭的母親筱蘭英給攔下，杜月笙根本沒辦法和姚玉蘭獨處，筱蘭英不愿意女兒沾染上杜月笙這樣的人。

就在這時，杜月笙想到一個能幫他破局的人，對方正是黃金榮的大兒媳李志清，李志清因為和筱蘭英她們母女之間有業務往來，所以一來二去就處成了閨中密友，于是，在李志清的撮合下，這段孽緣被促成了。

在杜月笙之前，姚玉蘭的感情世界一片空白，所以，當她的母親詢問她的意見時，她說的是，她和杜月笙之間除了年齡的懸殊之外，他還有三房妻妾。此時的姚玉蘭也不差，她美名在外，也有不少的追求者，未婚的比比皆是，雖然嫁給杜月笙有了依靠，但是，她又不甘心只做一個小妾。

筱蘭英知道女兒的心思，于是找到李志清商量，杜月笙聽到這些話后，和李志清作出保證，讓她代為傳達：第一，他一定會和姚玉蘭相伴到老；第二，他絕不會把她當作偏房。

于是，幾經交涉，雙方之間達成的協議是：

第一，必須得公開宴客成親；

第二，必須和他的三位夫人分開居住。

對于這兩個條件，杜月笙毫不猶豫的答應了，一時之間，姚玉蘭還有一些開心，認為對方是自己的真愛。

1928年，兩人正式結婚，杜月笙已經42歲。

按照婚前的約定，姚玉蘭婚后不再從事演戲事業，一年后，她為杜月笙生下一個女兒，杜月笙為孩子取名“美如。”姚玉蘭此后也一步步變成了杜夫人，告別了自己熱愛的舞臺。

而杜月笙呢？對方竟然喜歡上了姚玉蘭的好友孟小冬。

杜月笙去世后，姚玉蘭就接到宋美齡的電話，邀請她去臺灣定居，于是，姚玉蘭帶著女兒和兒子去了臺灣，而孟小冬依舊留在香港，后來，在姚玉蘭的邀請下，孟小冬也去臺北安度晚年。

姚玉蘭一生為杜月笙生下兩兒兩女，兩個女兒就是杜美如何杜美霞。

杜美霞和自己義母孟小冬的感情很好，在她生前就已經做出決定：身后要葬在孟小冬的長眠之地。

當然，杜美霞和孟小冬關系好也是有原因的，抗日戰爭時期，日方曾經放出狠話，要綁架杜美霞，為了杜美霞的人身安全，杜月笙將女兒的頭發給剃掉，送去了孟小冬的住處，于是，杜美霞和孟小冬住在一塊，兩人的感情也變得越來越親，越來越好。

杜美霞生前熱愛京劇，培養了不少的京劇人才她要傳承孟小冬的精神和藝術。2019年，杜美霞在臺灣病逝，終年88歲。她和義母孟小冬葬在了一塊。